Seine Songs sind aktuell und intelligent, die Geschichten, roh und zart, kompromisslos und sensitiv, aber auch provokativ, ergreifend und komisch. Simons Songs erinnern an unser soziales Gewissen und sind ein Bilderbuch persönlicher Erfahrungen.
Musikalisch beeinflussten ihn amerikanische und kanadische Songwriter wie Bob Dylan, Joni Mitchell, Leonard Cohen und der linke Agitator Steve Earl, aber auch der englische Folk, den er in den Clubs in Nordengland, in den 60iger Jahren erkundete.
Geboren in Dublin – als drittes von sechs Kindern - in einer irisch-katholischen Familie, als Sohn eines Lancashire Bergmanns. Diese Erfahrung und auch die eigene große Familie zwang Simon zu mehreren Karrieren in so unterschiedlichen Bereichen wie Finanz-, Vertriebs- und Legasthenie-Beratung ("Ich hatte Kinder zu ernähren"), bis er endlich seiner Karriere als Sänger, Songwriter und Gitarrist nachgehen konnte.
Er ist ein unterhaltsamer „down-to-earth“- Musiker, der "relaxed, selbstironisch und witzig mit seiner Lancastrian Stimme seine typische Wärme und Direktheit zeigt.

Simon hat bis heute fünf Alben veröffentlicht, zuletzt mit dem Gitarristen Leigh Trowbridge und der Bassistin und Multi-Instrumentalistin Andee Price. Ihre dreiteiligen Harmonien sind ein Feature Ihrer Live-Auftritte.